Fotógrafo de modas y de retratos estadounidense. Estudió diseño en la Escuela de Artes Industriales del Museo de Filadelfia, de la cual egresó en 1938. Su profesor fue el fotógrafo Alexey Brodovitch, quien más tarde sería su colega en la revista Harper’s Bazaar.

Después de la Segunda Guerra Mundial, Penn adquirió fama por sus elegantes y glamorosos retratos femeninos publicados en Vogue donde comenzó a trabajar como ayudante del artista Alexander Liberman y en 1943 fue el encargado de diseñar las protadas de la revista. En sus fotografías, el sujeto solía posar ante un sencillo fondo blanco o gris, usando la simplicidad más efectivamente que otros fotógrafos de la época.

Recibió el premio Hasselblad en 1985, y dos años más tarde fue galardonado con el Premio de Cultura de la Asociación Alemana de Fotografía.

Publicó diversos libros, incluyendo "The astronomers plan a voyage to Earth" (1999) y "Photographs of Dahomey" (2004), además de exhibiciones de su obra.